乙酸酐的由來
又被稱為醋酐。化學式(CH3CO)2O。乙酸酐為沒有顏色、易流動性、含有乙酸味的液態;有明顯的催人淚下功效;對肌膚也是有刺激,觸碰后會出泡;溶點-73.1°C,熔點139.55°C,密度1.0820(20/4°C);稍溶解水,在水中遲緩水解反應成乙酸,能溶解醇、醚、甲苯等有機溶液中。
乙酸酐是關鍵的乙酰化實驗試劑,能使醇、酚、氨和胺等各自產生乙酸酯和乙酰胺類物質。在路易斯酸(見酸堿理論)存有下,乙酸酐還可使對二甲苯或環己醇產生乙酰化反映(見弗里德-克雷夫茨反映)。在乙酸鈉存有下,乙酸酐與苯甲醛產生羥醛縮合,轉化成肉桂酸。
工業生產上乙酸酐生產的方式是運用乙酸與乙烯酮反映,而乙烯酮可由甲苯或乙酸熱裂制取。也可在汞鹽催化反應下由乙炔氣體與乙酸反映,先轉化成雙乙酸亞乙酯,隨后在氯化鎂或鹽酸催化反應下,熱碎成乙酸酐和溴化氫:HC呏CH+2CH3COOH─→CH3CH(OCOCH3)2CH3CH(OCOCH3)2─→(CH3CO)2O+CH3CHO在乙酸鈷、乙酸銅的催化反應下,溴化氫可立即空氣氧化成乙酸酐,反映溫度為60~80°C,并根據添加乙酸乙酯將反映轉化成的水持續共沸蒸出。